Ele começou sua colaboração com a DC na década de 1940 como
desenhista fantasma nas histórias do homem de aço desenhadas por Joe Shuster.
Quando Shuster e Siegel
processaram a DC pelos direitos do personagem, ambos foram demitidos e Boring
assumiu como desenhista titular de Superman.
Na década de 1950 sua
versão do herói se tornou a definitiva só seria superada pela de Curt Swan na
década seguinte. Entre suas contribuições para a série estão a Fortaleza da
Soidão (em parceria com Jerry Coleman) e Bizarro (em parceria com Otto Binder).
Em 1967 ele e outros
artistas foram demitidos pela DC depois de exigirem benefícios, como plano de
saúde e aposentadoria. Boring passou, então a colaborar com a página dominical de
Príncipe Valente, fazendo cenários de fundo. Ele chegou a desenhar também o
Capitão Marvel, para a Marvel Comics. Com poucos trabalhos, ele se tornou
segurança de banco e fazia apenas freelas para editoras.
Seu último trabalho anunciado foi Secret Origins, projeto de
Roy Thomas que recontava as origens dos heróis DC, começando pelo Homem de Aço.
Mas Boring morreu de ataque cardíaco antes de realizar o trabalho.
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